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固醇

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廣義上的固醇,最簡單的成員為 gonan-3-ol
狹義上的固醇,還必須在C-17上有烴側鏈

固醇[1](英語:sterol)又稱ㄗㄞ固醇類[2](sterols)屬於類固醇的一個子群,是一組源自類固醇骨架並在C-3上有一個β取向羥基的天然產物,結構上與膽固烷-3-醇[3](cholestan-3-ol)高度相關[4][5]。廣義上的固醇,包括最簡單的腺甾醇(gonan-3-ol);而狹義上的固醇,還需在C-17上有一個約8~10碳原子的烴側鏈[6][7][8]

固醇是最早發現的類固醇化合物[9],自然界中分布甚廣,它們存在於大多數真核細胞的膜中,與最家喻戶曉的動物固醇——膽固醇,一起同時自然存在於植物動物真菌之中,但細菌不含固醇類。膽固醇對細胞的功能發揮來說很重要,並且是許多脂溶性維生素甾體激素的重要前體。

一些文獻或書籍會區分甾醇sterol,固醇)和甾烷醇stanol,固烷醇)。在這種情況下,兩者的區別在於前者在C5和C6之間有雙鍵,而後者沒有,就像膽固醇糞甾烷醇之間的區別[10]。另有一個詞甾烯醇stenol,固烯醇),指的是在基本骨架上任何地方有一個雙鍵的甾醇[11],例如膽固醇就是Δ-5-膽甾烯醇

固醇的種類

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來自植物的固醇稱為「植物固醇」,來自動物的固醇稱為「動物固醇」。膽固醇是重要的動物固醇;重要的植物固醇包括菜油甾醇谷固醇,以及豆固醇麥角固醇是一種存在於真菌細胞膜的固醇,其功能類似於動物細胞上的膽固醇。

在生物化學方面的作用

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固醇及其相關化合物在真核細胞生物生理發揮着重要的作用。例如,膽固醇是動物的細胞膜的組成部份。在人類和其他動物,皮質類固醇激素,如皮質醇,可在細胞間通信和一般新陳代謝中擔當信號傳遞物質的角色。

作為一種營養補劑

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在臨床試驗中,植物固醇顯示出可以阻斷人體腸道中的膽固醇吸收位點,因此可以幫助減少人體中的膽固醇水平[12]。他們也被美國食品藥品監督管理局所認可,可以被作為食品添加劑使用;然而,也有人擔心他們可能不僅僅阻斷膽固醇的吸收,同時也可能會阻斷其他重要營養物質的吸收。目前,美國心臟協會已建議只有被確診膽固醇升高時才應該補充植物固醇,尤其不建議孕婦或乳母食用植物固醇[13]

化學分類與結構

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固醇又被稱為「甾醇」。他們是甾體的一個子分類,其A環的3號位具有一個羥基[14]。它們是自乙酰輔酶A通過β-羥-β-甲基戊二酸單酰輔酶A還原酶途徑而生成的兩親脂類。整體分子形態是相當平坦的。A環上的羥基是極性的。其餘的脂肪族鏈是非極性的。

另見

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參考文獻

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  1. ^ 固醇. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會.  (簡體中文)
  2. ^ 固醇類. 樂詞網. 國家教育研究院 (中文(臺灣)). 
  3. ^ 胆固烷醇. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會.  (簡體中文)
  4. ^ sterols. International Union of Pure and Applied Chemistry. 
  5. ^ sterol. European Molecular Biology Laboratory. [2025-02-25]. (原始內容存檔於2025-02-10). 
  6. ^ N. B. Myant. The Biology of Cholesterol and Related Steroids. Butterworth-Heinemann. 2014: 4. ISBN 9781483281230. 
  7. ^ W. David Nes. Analysis of Sterols and Other Biologically Significant Steroids. Elsevier. 2012: 2. ISBN 9780323154444. 
  8. ^ Rohman A, Dijkstra BW. Application of microbial 3-ketosteroid Δ1-dehydrogenases in biotechnology. Biotechnol Adv. 2021 Jul-Aug;49:107751. doi: 10.1016/j.biotechadv.2021.107751. Epub 2021 Apr 4. PMID 33823268. [1]
  9. ^ 甾醇. 《中國大百科全書》第三版. 
  10. ^ Cantrill, Richard. PHYTOSTEROLS, PHYTOSTANOLS AND THEIR ESTERS Chemical and Technical Assessment (PDF). Food and Agriculture Organization of the United Nations. 2008 [2025-02-21]. (原始內容存檔 (PDF)於2024-11-19). 
  11. ^ stenol, n. meanings, etymology and more. Oxford English Dictionary. 
  12. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF. Inhibition of cholesterol absorption by Phytosterol-replete wheat germ compared with Phytosterol-depleted wheat germ. Am. J. Clin. Nutr. 1 June 2003, 77 (6): 1385–9. PMID 12791614. 
  13. ^ Do healthy people need to eat plant sterols?. Medical News Today. 2004-11-04 [2008-12-08]. (原始內容存檔於2008-12-07). 
  14. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA; et al. A comprehensive classification system for lipids. J. Lipid Res. 2005, 46 (5): 839–61 [2011-05-23]. PMID 15722563. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. (原始內容存檔於2010-08-24). 
  • Alberts, Bruce. 10. Membrane Structure. Molecular biology of the cell (Online at NIH). IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. 2002: 1874. ISBN 0-8153-4072-9. The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition 

外部連結

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