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2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉

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2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydroquinoline
Structure of 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydroquinoline monomer
IUPAC名
2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
別名 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
TMQ Antioxidant
識別
CAS號 26780-96-1
PubChem 8981
ChemSpider 8633
SMILES
 
  • CC=1C=2C(NC(C)(C)C1)=CC=CC2
InChI
 
  • InChI=1S/C12H15N/c1-9-8-12(2,3)13-11-7-5-4-6-10(9)11/h4-8,13H,1-3H3
InChIKey ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C12H15N
摩爾質量 173.25 g·mol−1
外觀 Solid
密度 1.042 at 20°C
熔點 48 °C(321 K)
溶解性 1 mg/L
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H412
P-術語 P273
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydroquinoline,通常簡稱為TMQ)是一種常用的胺類抗氧化劑,廣泛用作橡膠和某些塑料的穩定劑。

合成

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TMQ可由苯胺丙酮縮合反應合成。[1]

結構

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TMQ二聚體中最常見的一種。CAS:18121-94-3

TMQ的結構通常以單體的形式表示;然而,商業化的TMQ通常是由多種低聚物組成的複雜混合物。常見的有二聚體三聚體四聚體,但也有高分子量的版本。歐洲化學品管理局在TMQ的註冊中包含了近十種化合物。[2]供應商之間的成分差異可能會影響TMQ的性能,從而形成了一個複雜的市場。

應用

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TMQ主要用於橡膠中。它是一種良好的抗氧化劑,但對於抗彎曲開裂(疲勞)保護效果較差,並且在抗臭氧性方面效果不明顯。[3]在輪胎配方中,TMQ通常與6PPD共同使用。TMQ低聚物的高分子量使其不易揮發,因此在長期耐熱保護劑方面更加有效,也更不容易從聚合物中滲出。TMQ對交聯過氧化物(用於生產三元乙丙橡膠PEX)相對惰性,因此也常用於這些聚合物中。[4]

參見

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  • 乙氧基喹,一種結構類似的抗氧化劑,廣泛用作食品保鮮劑。

參考

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  1. ^ 2,4-DIMETHYLQUINOLINE. Organic Syntheses. 1948, 28: 49. doi:10.15227/orgsyn.028.0049. 
  2. ^ Registration Dossier - ECHA. echa.europa.eu. [2025-01-08]. 
  3. ^ Wiley-VCH (編). Rubber, 9. Chemicals and Additives 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub3 (英語). 
  4. ^ Ferradino, Anthony G. Antioxidant Selection for Peroxide Cure Elastomer Applications. Rubber Chemistry and Technology. 2003-07-01, 76 (3): 694–718. doi:10.5254/1.3547763.