苯并吡喃
| 苯并吡喃 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 254-04-6  [PubChem]
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| PubChem | 9211 |
| ChemSpider | 10651828 |
| SMILES |
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| ChEBI | 35601 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H8O |
| 摩爾質量 | 132.16 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯并吡喃[1]（benzopyran）或譯苯并哌喃[2]，是一種多環有機化合物，由苯環和雜環吡喃環中的1個碳碳雙鍵邊併合構成，屬於併合不飽和環醚類化合物。
根據IUPAC當前命名法，之前建議的「色烯」（chromene）名稱仍然保留。然而，「苯并」（benzo-）系統名稱，如2H-1-苯并吡喃，是色烯、異色烯、色烷、異色烷以及其氧族元素類似物的優先IUPAC名稱[3]。苯并吡喃有兩個異構體，差別在於兩個環跟氧原子相對的結合方向不同。它們是1-苯并吡喃（色烯）和2-苯并吡喃（異色烯，isochromene）。其中的數字代表氧原子根據萘的標準命名法的位置。
某些苯并吡喃在體外出現抗癌活用[4]。
苯并吡喃的自由基形式具有順磁性。未配對電子在整個苯并吡喃分子上離域，使電子比想像中更不活潑。類似的例子有茂基。苯并吡喃通常以還原狀態出現，其中它因一個氫原子而部分飽和，在吡喃環中出現四面體CH2基。因此，因為氧原子和四面體碳原子有很多不同的位置，苯并吡喃有很多結構異構體：
 2H-色烯 （2H-1-苯并吡喃） |
4H-色烯 （4H-1-苯并吡喃） |
| 5H-色烯 | 7H-色烯 |
| 8aH-色烯 |
 1H-異色烯 （1H-2-苯并吡喃） |
 3H-異色烯 （3H-2-苯并吡喃） |
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 苯并吡喃. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
- ^ 苯并哌喃. 樂詞網. 國家教育研究院 （中文（臺灣））.
- ^ Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: P001–P004. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G. Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo. Scientific Reports. 2018, 8 (1): 5144. PMC 5865165
. PMID 29572477. doi:10.1038/s41598-018-22882-w.
