吡喃
| 吡喃 | |||
| 名稱 | 2H-吡喃 | 4H-吡喃 | |
| 其他名稱 | α-吡喃 氧雜-2,4-環己二烯 |
γ-吡喃 氧雜-2,5-環己二烯 | |
| 結構式 |  |
| |
| CAS號 | |||
| SMILES | C1=CC=CCO1 | C1=CCC=CO1 | |
| 化學式 | C5H6O | ||
| 摩爾質量 | 82.1 g·mol−1 | ||
吡喃（pyran）又譯哌喃[1]，是一種六元雜環有機物，其六元環含有五個碳原子、一個氧原子和兩個環內雙鍵[2]；由於吡喃不像呋喃形成共軛迴路，所以吡喃不具備芳香性，並非芳環，舊稱「氧雜苯」也是不恰當的[3][4]。有吡喃環的化合物為其同系物。根據吡喃兩個雙鍵位置的不同，可以有兩個異構體：2H-吡喃和4H-吡喃。
吡喃並不是一個閉合的共軛體系，但它的吡啶季銨鹽的類似物吡喃鎓鹽是一個閉合的共軛體系，有一定的芳香性和穩定性。
未取代的吡喃在自然界至今尚未發現，其自身價值也不大，但吡喃的衍生物，尤其是吡喃酮，則廣泛存在於許多天然自然物質中。苯並吡喃（色烯）、色酮、香豆素、黃酮、異黃酮、花青素等物質都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的飽和衍生物有兩種：二氫吡喃（dihydropyran）和四氫吡喃（tetrahydropyran），注意此兩者不同於2H-吡喃和4H-吡喃。四氫吡喃是組成吡喃糖的基本結構。
性質
[編輯]α-吡喃從未製得。γ-吡喃沸點80℃，不穩定，在空氣中迅速變色。易與強酸成吡喃鹽。[5]
製取
[編輯]γ-吡喃可由戊二醛在氯化氫和二氯甲烷溶液中環化，再用N,N-二乙基苯胺於90℃脫去氯化氫而得。[5]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 毛翰梅; 冀政勤. 有機化學. 五南圖書出版股份有限公司. 2001: 349. ISBN 9789571122762.
- ^ 吡喃. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. （簡體中文）
- ^ B. S. Balaji. A Foundation Course for College Organic Chemistry. CRC Press. 2024: 77. ISBN 9781040097557.
- ^ Michael B. Smith. Biochemistry: An Organic Chemistry Approach. CRC Press. 2020: 232. ISBN 9781351258074.
- ^ 5.0 5.1 吡喃. 化工引擎. [2009-08-28]. （原始內容存檔於2016-03-04）.