甲麻黄碱
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| 临床资料 | |
|---|---|
| 商品名 | Metheph, Methy-F, Tybraine |
| 其他名称 | N-Methylephedrine; N-Methyl-(–)-ephedrine; L-Methylephedrine; N-Methyl-L-ephedrine; (−)-N-Methylephedrine; N,N-Dimethylnorephedrine; 甲基麻黄碱; 甲基麻黄素; 2-甲氨基-苯丙烷-1-醇[1] |
| 药物类别 | 拟交感神经药; 去甲肾上腺素释放剂; 支气管扩张药; 抗鼻塞药; 止咳药 |
| 法律规范状态 | |
| 法律规范 | |
| 药物动力学数据 | |
| 代谢产物 | • 甲麻黄碱-N-氧化物[6][7] • 麻黄碱[6][7] • 苯丙醇胺[6][7] |
| 生物半衰期 | 3-6小时（代谢物麻黄碱）[6] |
| 排泄途径 | 尿[6] |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 552-79-4 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.008.203 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C11H17NO |
| 摩尔质量 | 179.26 g·mol−1 |
| 3D模型（JSmol） | |
| 水溶性 | 15.4[6]mg/mL |
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甲麻黄碱（英语：Methylephedrine），曾用名甲基麻黄碱[8]，是一种用于治疗咳嗽和鼻塞的拟交感神经药[6][9][10]。包括日本在内的世界各地，甲麻黄碱在多种非处方咳嗽和感冒药中被使用[6]。在化学上，甲麻黄碱是一种被取代的苯丙胺，并与麻黄碱密切相关[9][10]。
甲麻黄碱于1927年从麻黄属中分离出来[11]，它作为一种生物碱天然存在于麻黄属植物中，包括草麻黄、双穗麻黄等[9][11]。
副作用
[编辑]据报告，与甲麻黄碱使用相关的罕见副作用包括心脏衰竭和中风[12][13][14]。甲麻黄碱在猴子身上表现出正强化效应，这是一种成瘾性和物质滥用潜力的指标[15]。
药理学
[编辑]药效学
[编辑]甲麻黄碱是一种拟交感神经药和麻黄碱样药物[6][16] 。麻黄碱及其相关药物是去甲肾上腺素释放剂，因此可作为间接拟交感神经药[6]。与此相关，甲麻黄碱可刺激α和β肾上腺素受体[6][16]。该药物具有支气管扩张和抗鼻塞作用[16]。
外消旋甲麻黄碱对多巴胺转运体（DAT）的占据情况已被研究[17]。
药代动力学
[编辑]甲基麻黄碱代谢为麻黄碱和苯丙醇胺[6][7]。24小时后，33%至40%药物以原形由尿液排泄，15%以甲麻黄碱-N-氧化物的形式排出，8%以麻黄碱的形式排出[6][7]。
化学
[编辑]甲麻黄碱，化学名(1R,2S)-β-羟基-N,N-二甲基-α-甲基-β-苯乙胺和(1R,2S)-β-羟基-N,N-二甲基苯丙胺，是一种苯乙胺衍生物和苯丙胺衍生物[9][10]。它是麻黄碱（化学名(1R,2S)-β-羟基-N-甲基苯丙胺）的N-甲基化衍生物[9][10]。
与甲麻黄碱的一种密切相关的化合物和立体异构体是甲基伪麻黄碱[9]。另一种相关的结构类似物是二甲基苯丙胺（N,N-二甲基苯丙胺），据说它是甲基苯丙胺和/或苯丙胺的前体药物[18]。其他结构类似物包括乙非君（乙基麻黄碱）和桂美君（肉桂基麻黄碱）[9] 。
甲基麻黄碱的实验分配系数为2.47，其预测分配系数范围为1.7至1.74之间[19][6][20]。
在有机化学中，甲麻黄碱被用作手性拆分剂和手性辅助电解质、相转移催化剂和还原剂的前体[21]。
社会与文化
[编辑]名称
[编辑]甲麻黄碱的商品名包括Metheph、Methy-F、Tybraine等[9][10][22]。
娱乐用途
[编辑]与麻黄碱相似，甲麻黄碱可能也存在滥用潜力[6][23]。盐酸甲麻黄碱是日本非处方止咳药BRON的四种活性成分之一（另外三种为磷酸二氢可待因、马来酸氯苯那敏和无水咖啡因[24]）。BRON有滥用报告[6][23]，但是其成瘾性主要归因于二氢可待因成分[23]。
存在一例甲麻黄碱成瘾的报告[14]。
体育运动
[编辑]参考文献
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