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丙戊酰胺

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丙戊酰胺
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureDepamide
其他名称二丙基乙酰胺(dipropylacetamide)
2-丙基戊酰胺(2-Propylpentanamide)
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
血浆蛋白结合率约94%[4]
药物代谢肝脏(大部分)[4]
生物半衰期争议,平均15小时[4]、或0.84±0.33小时[5]、或与丙戊酸相同[3]
排泄途径肾脏(主要),粪便呼气(少量)[4]
识别信息
  • 2-Propylpentanamide[6]
CAS号2430-27-5  ☒N
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.017.632 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C8H17NO
摩尔质量143.23 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
熔点125 °C(257 °F)
水溶性3.52(预测)[1] mg/mL (20 °C)
  • CCCC(CCC)C(N)=O
  • InChI=1S/C8H17NO/c1-3-5-7(6-4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H2,9,10) checkY
  • Key:OMOMUFTZPTXCHP-UHFFFAOYSA-N checkY

丙戊酰胺(英语:Valpromide)(赛诺菲-安万特公司以商品名Depamide销售),是丙戊酸羧酰胺衍生物,用于治疗癫痫和某些情感障碍。它快速代谢(80%)为丙戊酸(另一种抗惊厥药英语Anticonvulsant),但其本身也具有抗惊厥特性。它可能比丙戊酸或丙戊酸钠产生更稳定的血浆浓度,并且可能在预防热性痉挛方面更有效。然而,它作为微粒体环氧化物水解酶英语Epoxide hydrolase抑制剂的效力比丙戊酸强超过一百倍。这使得它与卡马西平不相容,并能影响身体清除其他毒素的能力。丙戊酰胺在妊娠期间的安全性并不比丙戊酸高。

丙戊酰胺由丙戊酸与反应生成,反应过程中会生成中间体酰氯

纯净的丙戊酰胺为白色结晶粉末,熔点为125-126℃。它只溶于热水。丙戊酰胺在一些欧洲国家的市场上可以买到。[7][8][9]

丙戊酰胺的抗癫痫作用比丙戊酸强2倍。[10]

参见

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参考来源

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  1. ^ 1.0 1.1 Valpromide. [2025-04-25]. 
  2. ^ SEARCH RESULTS for: Valpromide (0 results). [2025-04-25]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Clément Delage, Maeva Palayer, Bruno Etain, Monique Hagenimana, Nathan Blaise, Julie Smati, Margot Chouchana, Vanessa Bloch, Valérie C. Besson. Valproate, divalproex, valpromide: Are the differences in indications justified?. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2023-02, 158: 114051. doi:10.1016/j.biopha.2022.114051. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 丙戊酰胺片(湖南湘中). 丁香园·用药助手. [2025-04-25]. 
  5. ^ Bialer M. Clinical pharmacology of valpromide. Clin Pharmacokinet. 1991-02, 20 (2): 114–122. PMID 2029804. doi:10.2165/00003088-199120020-00003. 
  6. ^ dipropylacetamide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 2005-06-24 [2012-02-21]. 
  7. ^ Stanley R. Resor, Henn Kutt. The Medical Treatment of Epilepsy. Marcel Dekker. 1991. ISBN 0-8247-8549-5. 
  8. ^ Bernard Testa, Joachim M. Mayer. Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism: Chemistry, Biochemistry, and Enzymology. 2003. ISBN 3-906390-25-X. 
  9. ^ Gary L Kimmel, Devendra M Kochhar, Baumann. In Vitro Methods in Developmental Toxicology. 1989. ISBN 0-8493-6919-3. 
  10. ^ 许军, 王润玲, 李伟. 药物化学(第2版). 清华大学出版社. 2018: 49. ISBN 978-7-302-49647-2 (中文).